netowl

> ・送信はWebmail(netowl)、Gmailどちらで送っても同じです。

何をspam判定の条件とするかは、受け取るメールサーバー次第の話ですが、

うちのメールサーバーであれば、

1. netowlのwebmailからのメールであれば、
「User-Agent: Roundcube Webmail/1.3.0 が無い」
という理由で、
2. Gmailからのメールであれば、
「Received: from ****** (121-87-115-121f1.****.*****.ne.jp [***.***.***.***])
by sv10.minibird.netowl.jp (Postfix) with ESMTPSA id AF45172B7C7が不自然」
という理由で、(Googleからならeonetは経由しないでしょう)

拒絶するでしょうね。
# つまり、「引用されたヘッダは、Webmail(netowl)、Gmailのどちらからのものでもない」

まあ、spam判定というのは、書かれたものからだけではなく、「当然あるべきものがない」というのも判定の要素であるし、それが、当然にあってしかるべき値でなければ『偽装されたものである』と見做されるし、偽装された要素が一つでもあれば、(spammer以外はそんなことはしないので)かなりの確率でspam判定されます。

導かれる結論は、『質問者がspammerであるので、outlook.comが迷惑メール判定するのも十分あり得る』という話ですね。
spammerに「spam判定を避ける方法」なんて教える訳がないですよ。

1. なぜspamと判定されたかの理由は、大抵の場合受け取った側のメールのヘッダにかかれているので、
「その一番重要な情報を伏せて質問しても、碌な情報は得られません」

2. 「outlook.com(Microsoft)」へ問い合わせる様にと返信が来たのに、なぜ、outlook.comに問い合わせない?
(まあ、1.と同じことを言われるのがオチだけど...)


3. 入ってくる情報がゴミなら、出てくる情報もゴミ。(garbage in, grabage out)

＞特定のユーザーまたはドメインからのメッセージを [迷惑メール] フォルダーに移動しないようにする
https://support.office.com/ja-jp/article/web-%E7%89%88-outlook-%E3%81%A7%E8%BF%B7%E6%83%91%E3%83%A1%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%81%8A%E3%82%88%E3%81%B3%E3%82%B9%E3%83%91%E3%83%A0%E3%82%92%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%AB%E3%82%BF%E3%83%BC%E5%87%A6%E7%90%86%E3%81%99%E3%82%8B-db786e79-54e2-40cc-904f-d89d57b7f41d

ホワイトリストに入れても、迷惑メールになるんですかね？

あと、Microsoftコミュニティで聞くほうが良いのでは？


■
＞送信はWebmail(netowl)、Gmailどちらで送っても同じです。

独自ドメインメールで両方とも送信してるとした場合に、

送信元のメールサーバーのドメインと、メールアドレスのドメインが一致しない場合は、迷惑メール扱いになる確率高いとかあるのでは？


gmailから、gmail.comのアドレスで、同じ文面で送信してみたら
少しは切り分けできるかも。

まあ、切り分けできても、できる事はほとんどないと思うけど・・。

私の環境ではSPFレコードの設定で迷惑メールにならずにOUTLOOK.COMで受信されています。

ジョバンニさんが仰るようにメールヘッダ情報を教えていただかないと
的確な回答は得られないと思いますよ。

＞※Outlookのホワイトリストに付いて記載します。


たとえば、
xxxxx@example.com は迷惑メールに絶対にしないという意味で
xxxx@example.comのアドレスをホワイトリストとして登録する


そういうのできないんですかね？


■
・迷惑メール振り分けられると、メールが受信されない（拒否）は意味が違う
・迷惑メールの振り分けルールは、受け取り側が決めてる


■
迷惑メールに振り分ける条件は、複数あるはずで、かつ非公開になってることが多いと思う。

設定が同じでも、このアドレスだけメーワクメールに振り分けられるというのは普通にありえる。


■
＞SPFレコードの件に関しまして

これも設定したほうが、迷惑メールに振り分けられにくいという一般的な話で、

実際に、迷惑メールに振り分けられないという保証のある設定でも何でもない（はず）。


だって、この設定したら迷惑メールにならないというのがあったら、SPAM業者撃退できないような・・。

■
詳細は、メール受信側のサポートでないと分からないはず。

>>
カスタマサポートから「outlook.com(Microsoft)」へ
問い合わせる様にと返信が来たのですが...。
<<

だから、これだと思う。

＞※Outlookのホワイトリストに付いて記載します。

もちろん、受け取り手側にしてもらわないとダメだと思います。

そういうのやってもらうのが無理で、
こちら側の設定でなんとかしたいという話ですか？


■
＞メールが届かないと連絡を受け気付いた次第です。

迷惑メールに振り分けられてませんか？
という案件で、

送り手側の設定で、何とかしたいという話ですかね？

■

上記の条件なら、

>>
カスタマサポートから「outlook.com(Microsoft)」へ
問い合わせる様にと返信が来たのですが...。
<<

で、「outlook.com(Microsoft)」のサポートに
原因を教えてもらうとかしない限り、無理では？

X- で始まる行はついてないのでしょうか？

X-Microsoft-Antispam: とか、
X-Microsoft-Exchange-Diagnostics: とか、
或いは
Priority:
X-mailer:
Content-type:
Content-transfer-encoding:
Content-description:
Return-Path:
とか。

まあ、envelope-from が偽装されている時点で、正確な情報を提供する意思がないことは見え見えなので、ゴミなのだけれど。

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